格氏试剂与酰胺亲核加成反应机理

  • 103
  • A+


反应实例1

反应说明:该反应是格氏试剂与N,N-二甲基甲酰胺反应生成醛的反应

反应机理

A:格氏试剂与DMF发生加成反应形成一个相对稳定的四面体中间体

B:酸化处理

C:胺的碱性强于醇,所以胺优先得到一个质子

D:在羟基氧的孤对电子推动下脱去一分子二甲胺

E:脱去一个质子

反应实例2

反应说明:该反应是首先内酰胺的氮用Boc保护,然后再进行格氏试剂亲核加成反应开环的反应

反应机理

A:N,N-4-二甲基氨基吡啶进攻酸酐形成乌拉他

B:格氏试剂进攻内酰胺的羰基,同时伴随着开环






weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: