Stork–Danheiser反应

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β 烷氧基烯酮和有机金属化合物(格氏试剂或有机锂)反应接着进行酸处理得到另一种烯酮的反应,新生成的烯酮的羰基的位置是原料中烯醇醚的烯碳的位置。


反应机理


反应实例


参考文献

1. Stork, G.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1775.

2. Majetich, G.; Behnke, M.; Hull, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3615–3618.

3. Kende, A. S.; Fludzinski, P. Org. Synth. 1986, 64.

4. Liepa, A. J.; Wilkie, J. S.; Winkler, D. A.; Winzenberg, K. N. Aust. J. Chem. 1992, 45,?759–767.

5. For asymmetric Stork–Danheiser alkylation, see Dudley, G. B.; Takaki, K. S.; Cha, D.?D.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2000, 21, 3407–3410.

6. Grundl, M. A.; Trauner, D. Org. Lett. 2006, 8, 23–25.

7. Bennett, N. B.; Hong, A. Y.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Org. Biomol. Chem. 2012,?10, 56–59.

8. Majetich, G.; Grove, J. L. Heterocycles 2012, 84, 963–982.

9. Kakde, B. N.; Bhunia, S.; Bisai, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1436–1439.


编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Stork–Danheiser transposition,page 589-590.

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